Зграда гимназије се налази у самој близини Соколског дома и Народног музеја Топлице. Основана је 1908. године као прва приватна нижа гимназија, а већ 1910. године постаје окружна гимназија. Током I светског рата је престала са радом, а 1919. године је наставила са радом и тада је добила статус државне гимназије.
Ова зграда је током свог постојања променила 12 назива, да би 1990. године добила свој коначан назив - Гимназија Прокупље. Многе познате личности су похађале ову гимназију, међу којима су Душан Јанићијевић, Божидар Боки Милошевић, Ратко Павловић Ћићко, Вук Обрадовић, Михајло Костић Пљака, Петар Бјелица и други. 1997. године зграда гимназије је проглашена спомеником културе.